В 1970-е гг. по окончании службы семья осталась в Смоленске, где Олег закончил общеобразовательную и художественную школы. В 18 лет он успешно сдал вступительные экзамены в Белорусский Государственный Театрально-художественный Институт (ныне Белорусская Академия Искусств) и, проучившись там 5 лет (1977-1982гг) на факультете художественного проектирования (тепло вспоминая Л.Н.Миронову, А. Н. Заневского), занимался научной студенческой работой.

После армии как молодой специалист оказался в Ташкенте, где под его руководством бюро технической эстетики успешно занималось оформлением нового современного завода - Ташкентского филиала Московского завода счетно-аналитических машин. На это время приходится и начало его профессиональной деятельности в графике и плакате. Участвует в многочисленных международных, всесоюзных и республиканских выставках и конкурсах плаката.

В 1988 году он становится членом Союза Художников СССР. Активно работает в плакате, зрелищном, экологическом, социально-политическом. Плакат «Время быть личностью» (1988 г.) становится популярным и часто издаваемым. Не менее интересным и актуальным стал его плакат «Технократия» о вырубке русских лесов (1988 г.). В 1989 году художник создает уникальный по информационной емкости и накалу плакат «Лен жил, Ленин жив, Ленин будет жить?», а также экологический плакат о вымирании Аральского моря «Арал. Время на исходе». Продолжением этой темы стал плакат «В единстве с природой» (1989 г.), а также на тему экологии человеческой духовности «Как нам не хватает вашей человечности» (1990 г.).

В 1993 году Олег Тимошин переезжает в Москву и создает фирму по нестандартному торгово-выставочному оборудованию и дизайну, постоянно продолжая работать творчески.

В 1996 году он вступил в члены Московского Союза художников. Параллельно художник занимался акварелью, монохромной графикой, мозаикой, витражом, создал цикл миниатюр на тему античной Греции, русской поэзии Серебряного века, цикл «Истоки чувств», много путешествовал. Одним из циклов, связанных с его путешествиями, стал цикл «Голубая Италия», основной частью которого стали его венецианские работы. ("Акварельная весна», «Исчезающая красота», "В зеркалах", «Венецианское утро».)

Основная тема творчества художника — единство человека и природы, взаимосвязь и отражение красоты человеческой души и гармонии мира природы. Художник работал в стилистике современной реалистической живописи, в основном в акварели и масле, является автором оригинальной техники акварели на холсте. Внимание к деталям, тонкая и сложная колористическая гамма, точность в рисунке, передаче света, сочетание в работах детальной проработки с широкими экспрессивными мазками, присущими свободно льющейся акварели, доскональное знание и умелое использование свойств используемого материала позволяли ему на одном дыхании, не растеряв чувства и эмоции, передавать трепетное ощущение удивления и восторга перед чудом жизни, эмоционально увлекая за собой зрителя. Свои направления в творчестве он определял как «чувственное восприятие». Создано более пятисот работ.

Он являлся участником многочисленных выставок и конкурсов. Произведения художника находятся в государственных и частных собраниях России, стран ближнего и дальнего зарубежья (Белоруссии, Казахстане, Франции, Литве, Германии, Китае, США, Австрии, Японии).

«Природа — то зеркало, в которое мы без конца всматриваемся, пытаясь найти ответы на все вопросы о себе, осознанно или нет», говорил он и всегда следовал этому правилу в своем многообразном и одухотворенном творчестве.

Выставка, представляющая его живописные и графические работы разных периодов, обещает быть насыщенной и интересной. т. к. представляет нам творчество интересного художника, посвятившего свою жизнь творчеству и красоте природы, мыслителю.